في عام 1977 كان اول ظهور لبوبي ديول في فيلم Dharam veer
وكان عمره انذاك 10 سنوات وكان الفيلمين بطولة والده
وأول ظهور له بدور قيادي كان بفيلم Barsaat
والذي حصل بسببه على جائزةجائزة Filmfare أفضل ظهور لأول مرة
. وفي عام 1997 قام بعمل فيلم Gupt الذي حقق نجاحا كبيرا
وكان من اكثر الافلام الناجحه ذلك العام.
ومضى ليصبح خامس فيلم كاعلى ربح من ذلك العام . 
تلك كانت انطلاقة بوبي ليكون من بين اهم النجوم في بوليوود
وفي عام 1998
قام بوبي بتقديم عدة افلام ولكنها لم تكن جميعها ناجحه
وفي نفس العام قدم فيلمSoldierالذي حقق نجاح كبير
ولقد تلقى بوبي اشاده كبيره على ادائه في هذا الفيلم.
وبعدها قام بوبي بعمل مجموعة افلام
كان منها الافلام الناجحه مثل
Badal وBichhoo وAjnabee وHumraaz